Divadlo hrála od dětství, v mládežnickém věku zorganizovala první představení s mladými, hrála souboru mladých – Kláru v Šamberkově Blázinci v prvním poschodí, Emu v Jedenáctém přikázání, Andělu v komedii Chudák manžel, paní Kváčkovou ve Štechově Třetím zvonění, Káču v Hrátkách s čertem, Kostelničku v Její pastorkyni, Kláskovou v Lucerně, Runu v Radúzovi a Mahuleně atd.
Režisérské začátky Aleny Chalupové byly spojeny s profesí češtinářky. Dostala na starost dětské divadlo. S dětmi připravila např. hry Moudrá ševcová, Král Lávra, Království pod lipou, Co měsíc vyprávěl, Loupežnické koření, O princezně, která si neuměla hrát, Planeta Satró. Dostavily se i první úspěchy – účast na oblastních přehlídkách dětského divadla v Uherském Brodě.
V roce 1979 začala samostatně režírovat dospělé v divadelním souboru Osvětové besedy, od poloviny 90. let přejmenovaném na Divadelní spolek bratří Mrštíků:
1979 – Smrt na hrušce,
1981 – Čert na zemi ,
1982 – Maryša (dvojrežie s J. Horákem), účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1983 – Ženský boj,
1984 – Dalskabáty aneb Zapomenutý čert,
1986 – Nikola Šuhaj,
1987 – Hrubiáni,
1988 – Naši furianti, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1989 – Nejkrásnější válka, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1990 – Její pastorkyňa,
1991 – Lucerna,účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou, 1992 JH, FEMAD,
1992 – Lumpacivagabundus,
1993 – Šavle a píseň,účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1994 – Popelka,
1994 – Noc na Karlštejně, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1996 – Rok na vsi, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou, úspěch na Jiráskově Hronově 1997,
1998 – Paní ministrová – zde si zahrála i roli titulní, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
1999 – Paličova dcera, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
2001 – Pygmalion aneb My Fair Lady (ze Zelňáku), účast na KDP ve Vysokém nad Jizerou, účast na Jiráskově Hronově 2002,
2003 – Zázračný talisman,
2004 – Strakonický dudák,
2006 – Zvonokosy,účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
2007 – Noc pastýřů, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
2009 – Zdaleka ne tak ošklivá, jak se původně zdálo,Národní přehlídka jednoaktových her v Holicích,
2010 – Babička,
2011 – Maryša, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
2012 – Revizor, účast na Krakonošově divadelním podzimu ve Vysokém nad Jizerou,
2013 – Zapeklitá komedie aneb kdosi brousí nad Paďousy, účast na KDP ve Vysokém nad Jizerou,
2015 – Divá Bára, účast na KDP ve Vysokém nad Jizerou,Popelka Rakovník, Jiráskův Hronov 2016
Od začátku 80. let se Alena Chalupová stala vůdčí osobností souboru. Roku 2007 získala Zlatý odznak Josefa Kajetána Tyla, v roce 2014 Cenu Jihomoravského kraje v kategorii „Divadelní umění“ a v roce 2015 Cenu SČDO oblast – Jižní Moravy.
